楚云舟幼时，父母去外地上任，他跟着祖父母在老家昌平县生活。
祖父本想亲自给他启蒙，奈何祖母宠他上天，在家里活脱脱一个小霸王。祖父没法子，只好将他送去县城的静思书院，让那里的夫子严加管教他。
钱多多的大哥，钱满山，也在静思书院念书。
二人都无心读书，一个醉心日进斗金，一个沉迷武功盖世，常常结伴逃课。日久天长的，倒也生出些情谊来。
钱满山去查县城铺子的账，楚云舟随父母回老家过年，因为家里一直催婚，他不堪其扰，逃到街上，恰碰到老朋友，便差人回家通报一声，他跟着钱满山去泊口乡转转。
刚到钱家门口，就碰上回来报信的马夫，说钱家小姐今天晚上不在家吃饭，要去和同窗把酒言欢。
他听了直发笑，催着钱满山带他去看看。
没走多久，就碰上她们三人正立在铺子门口被店小二忽悠。楚云舟起了玩心，想等她们被忽悠完了再过去告知真相，看看她们什么反应。
故而，他拦住了欲过去提醒的钱满山。
钱满山无语地翻了个白眼，但还是一一介绍道，“最高的那个是我妹妹，多多，漂亮吧？”
楚云舟后退两步，警惕地瞥了他一眼，“你干啥？你不会要把你妹妹许给我吧？”
“滚一边去，你想得美，”钱满山又翻了个白眼，“旁边那个黑一些的是衙门衙差的女儿，叫什么兰，她们俩是我妹妹所有的同窗，三人关系还不错。”
钱满山的介绍直接略过了乔小平，楚云舟随口问道，“另外那个呢？”
钱满山颇为不屑，鄙夷道，“普通人家的女儿。小小年纪心思多得很，经常送多多一些不值钱的玩意儿巴结，我妹妹太单纯，被她骗得晕头转向，把那些个破烂当成宝，还央我寻了书来借给她看。”